��中一位王子在旅行中登陆新加坡，并在岛上看到了他之前没有接触到的狮子，王子便以梵文中狮子的发音，为这个岛屿命名，今天新加坡的的狮城称号，就由此而来。

  在这段美好时光的最后阶段，来自东亚大陆的元朝商船也会经常光顾此地。著名的旅行家汪大渊就曾经在岛上停留。他从这里继续出行，抵达了地中海和北非等很多地方。当时的东亚旅行者，也注意到新加坡位于马来半岛最南端的特殊位置，富有深意的将其称为龙牙门。因为只要绕过该岛，就可以顺着马六甲海峡去往更西面的大洋。

  但很快，一系列地区内的政治格局变动，让新加坡步入了黑暗的衰退期。原本一直默默无闻的马六甲港则突然蹿起，成为了近代早期航海记录中的重要站点。

  1402年，来自今天印尼巨港的王子拜里米苏拉，因动荡的局势而带着部众北逃，他很快选择在比较繁华的新加坡岛落脚，却不幸卷入了同当地居民的冲突。不得已之下，一行人再度沿着海岸向西躲避，来到了依然名不见经传的马六甲落脚。

  王子在当地马六甲河的河口休息时，看到一只小鹿将追赶自己的猎犬踢入水中。他觉得这是一个吉兆，便选择在这个原本不起眼的河口位置，建立属于自己的城市。因为这里不仅处于马六甲海峡的中段位置，还有河流提供较为丰富的淡水资源。如果有路过的船只停靠，也可以驶入内河去躲避风浪。

  马六甲河附近还有一座不高的小山，可以为定居者提供较为安全的居住环境。后来闻名遐迩的马六甲城，就这样仓促建立。

  但在最初几年里，马六甲依然只是一个刚刚兴起的大型定居点。途径的船只未必会选择停靠，更不可能舍弃成熟的新加坡岛，在当地完成重要的贸易活动。拜里米苏拉的建国运动，几乎在一开始就陷入了必然的停滞。

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